【例析有机合成中基团的保护】 有机合成
时间：2019-02-05 03:28:58 来源：雅意学习网 本文已影响 人 
文章编号：1005－6629(2008)10－0061－02中图分类号：G632.479文献标识码：B 有机合成中，为达到合成最终产物的目的，常采用“以退为进”的策略，先把有用的官能团或位置有目的地保护起来，再在适当的时候把它复原。下面就此举例分析如下：
1利用卤化氢与碳碳双键加成来保护碳碳双键
例1.(2004年上海高考题)从石油裂解中得到的1，3―丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯，反应流程如下图。
(1)写出D的结构简式____________________。
(2)写出B的结构简式____________________。
(3)写出第②步反应的化学方程式________。
(4)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式______________________________。
(5)写出第⑨步反应的化学方程式________。
(6)以上反应中属于消去反应的是_________(填入编号)。
由A直接氧化不仅能把醇羟基氧化，也能把碳碳双键氧化，就得不到所需要的物质，于是就采取了利用卤化氢与碳碳双键加成，再进行氧化，待氧化后，利用卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应，又生成碳碳双键，这一点突破了，此题也就能顺利解出来，这也是本题的一个关键点。
2 利用CH3I与酚羟基取代来保护酚羟基
例2.(2006年江苏高考题)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
请回答下列问题：
(1)写出化合物C的结构简式__________。
(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有__________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是__________________。
3 利用浓硫酸与苯酚的取代来保护苯酚的邻位和对位
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