有机化学不饱和度公式 不饱和度在有机化学解题中的妙用
时间：2019-02-05 03:29:50 来源：雅意学习网 本文已影响 人 
文章编号:1005-6629(2010)05-0006-04 中图分类号:G633.8 文献标识码:B 化学新课程强调以人为本,充分体现“科学源于生活,服务生活,创造新生活”的理念,近年来高考化学试卷中对这一理念有充分体现,出现了与日化产品、药物、环境等的相关试题,如2009年江苏卷具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱、用于治疗高血压的药物多沙唑嗪盐酸盐,浙江卷的可用于制作“香水”的天然化合物a-damascone等,其结构均较复杂,用常规思维来解决这类问题,十分繁琐,而且难免会出现遗漏、差错。
不饱和度揭示了有机物组成与结构的隐性关系和各类有机物间的内在联系,是推断有机物分子可能结构的一种新思维,其优点是推理严谨,可防遗漏。笔者在教学中发现不饱和度概念易学易懂,在求较为复杂的分子式及分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时,若能运用不饱和度将有事半功倍之功效,减轻学生学习负担。在现有文献中,中学对不饱和度的研究公式较多,推导复杂,本文将关于不饱和度的学习作一系统归纳,并推出一应用十分广泛的简化公式,与大家分享。
1不饱和度的概念
不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
2 不饱和度的计算
2.1根据有机物的化学式计算
常用的计算公式:
公式繁多,现简化如下:
将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则,Ω=x+1-y/2。
此公式使用范围极广,可囊括几乎所有有机物,无需分类讨论,硅与碳等效,卤素与氢等效,硫与氧等效。通过转化,O、N可视而不见。学生已学过元素周期律,同族元素性质相似的概念已根深蒂固,价键规律也有一定了解,此公式使用简便,利于学生掌握。
例子:C10H4Cl2可转化为C10H6,则Ω=10+1-6/2=8
C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3,则Ω=20+1-28 /2=7
C60中y、a、b均为0, Ω=60+1=61
2.2非立体平面有机物分子,可以根据结构计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
备注:双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键;叁键包含碳碳、碳氮叁键;环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,环包含含N、O、S等的杂环。
如苯:Ω=6+1-6/2=3+0×2+1=4, 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
例子:
3不饱和度的应用
3.1分子的不饱和度Ω与分子结构的关系:
①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;
③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推;
④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
3.2辅助推导化学式,思路如下:
结构简式―计算不饱和度―计算H原子数―确定分子式
例1:(2008海南卷第20题)1 mo1 X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是:()
A. C5H10O4 B. C4H8O4C. C3H6O4 D.C2H2O4
答案:D
解析:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1 mol X放出CO2为2 mol, 说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。
例2:(2009浙江卷第11题)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是()
A.分子式为C13H20O
B. 该化合物可发生聚合反应
C. 1 mol该化合物完全燃烧消耗19 mol
D.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验
答案:C
解析:
A项,可快速判断出该分子为C13HyO,根据不饱和度公式,该分子含3个双键一个环,Ω=4=13+1-y/2, y=20,正确;
B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;
C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2,共为17.5,故错;
D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以检验,正确。
例3(2009天津卷第8题)请仔细阅读以下转化关系(见图1所示):
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;
B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;
F为烃。
请回答:
(1)B的分子式为___________。
(4)F的分子式为____________。
化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:_______________。
(节选自部分内容,以下相同)
解析:
(1)从图中可快速看出,B中有10个C,一个O,为面数为3的闭合笼状结构,故Ω=2,分子式为C10HyO, Ω=2=10+1-y/2, y=18, 确定分子式为C10H18O
(2)F为烃,E-F为消去反应,70/14=5,F为戊烯,分子式为C5H10
H是F的同系物,相对分子质量为56,56/14=4,为丁烯,所有同分异构体为1-丁烯,2-丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯四种。
3.3辅助推断有机物的结构与性质,思路如下:
分子式―计算不饱和度―预测官能团及数量―确定结构―推测性质
例4:有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是( )
解析:不能使溴的CCl4溶液褪色,可排除AD;
C8H8中Ω=8+1-8/2=5, B中Ω=4,排除,即得正确答案为C。
例5(2008年四川卷第29题)(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是_______。
解析:根据公式CxHyOa(NH)b则Ω=x+1-y/2,卤素原子与H等效,C8H8Cl2可转化为C8H10,Ω=8+1-10/2=4,又为芳香化合物,说明只含一个苯环,其余均饱和,故结构即可迎刃而解。答案如下:
例6(2009全国卷Ⅱ第30题)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8 %,氢为7.0 %,其余为氧。A的相关反应如下图(图2)所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定, 很快转化为R-CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题:
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A. ①和② B. ①和③
C. ③和④ D. ②和④
答案:C
解析:①中Ω=2+1=3;②中Ω=2+1=3;①比②多一个甲基;
③中Ω=1+1=2 ④Ω=1+1=2,为同分异构体,答案为C。
不饱和度还可运用于有机反应的判断、共用电子对的数目及有机物面数的确定等,在这些方面运用不饱和度不甚简便,本文不再赘述。总之,从近几年高考卷中可以看出,不饱和度发挥了重要作用,若在教学中运用好不饱和度,定有成效。
参考文献:
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[4]沈国强.巧用不饱和度,化解有机难题[J].河北理科教学研究2008,(5):24～29.
[5]刘杰,辛万香.名师视点高中化学―有机化学[M].长春:东北师范大学出版社,2002:212～216.
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