二元取代物 [同位组合法确定环上二元取代物同分异构体]

时间：2019-01-11 03:30:59　来源：雅意学习网本文已影响人

　　在中学化学中，有机物环上二元取代物同分异构体的确定，在一些资料中已作了多种方法的介绍，如：定位移动、利用公式，等等。这些方法虽精妙，但十分抽象，学生难以接受。而同位组合法，学生容易接受、掌握。
　　同位碳原子指在有机物中相互对称，空间位置相同的碳原子。同位组合法首先找出有机物分子结构中同位碳原子的种数，然后两两逐一组合，可得有机物二元取代物同分异构体数目。在找每种情况的取代种数时，保持一个取代基位置不变，只改变另一个取代位置。
　　例1：确定（两个苯环在同一平面上）环上二溴取代物的同分异物体数目。
　　解析：连苯分子结构中连有氢的不同碳原子有如图a、b、c三种：
　　取代环上两个氢原子：可同在a碳上或b碳上或c碳上；
　　也可一个在a碳上、一个在b碳上（简称在ab上），一个在a碳上、一个在c碳上（简称在ac上）, 一个在b碳上、一个在c碳上（简称在bc上）。
　　对于任何一种情况，如同在a上，首先确定一个溴在一个a碳上保持不动，只移动另一个Br原子（如图）。同理可得b碳上、c碳上、ab上、ac上、bc上同分异构体数。
　　同分异物体数目：
　　同在a上：3种同在b上：3种同在c上：1种
　　在ab：4种在ac：2种在bc：2种共15种
　　解析：萘分子环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种，同在a上：3种，同在b上：3种，在一个在a另一个在b上：4种，一共10种。
　　例3：蒽的结构简式为：
　　①其二溴代物有多少种？
　　②其一氯一溴代物有多少种？
　　解析①：环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c三种：
　　全在a上：1种在ab：2种
　　全在b上：3种在ac：2种
　　全在c上：3种在bc：4种
　　共15种
　　解析②：两个取代基不同：如果两个取代基在同位碳原子上，则无两种取代基换位的同分异构体，如
　　属同一物质；如果两个取代基在不同位的碳原子上，则有两种取代基换位的同分异物体，如：
　　属不同物质。
　　全在a上：1种在ab：2×2=4
　　全在b上：3种在ac：2×2=4
　　全在c上：3种在bc：4×2=8 共23种
　　例4：如图所示某有机物结构简式为
　　①其一氯取代物有多少种？
　　②其二氯取代物有多少种？
　　解析：一氯有一种，二氯有三种。
　　例5：如图所示某有机物结构简式为
　　①其一氯取代物有多少种？
　　②其二氯取代物有多少种？
　　解析：①一氯取代物有2种
　　②环上连有氢的不同碳原子有如图a、b两种
　　同在a上：1种
　　同在b上：3种
　　在ab上：2种
　　共6种
　　练习：
　　1.已知化合物BNH（硼氮苯）与CH（苯）的分子结构相似，如下图：
　　则硼氮苯的二氯取代物 BNHCI 的同分异构体的数目为（）
　　A．2 B. 3 C. 4 D. 6
　　2．桶烯（Barrelene）结构简式如右图所示，有关说法错误的是（）
　　A．桶烯分子中所有的原子在同一平面内
　　B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
　　C．桶烯与苯乙烯（CHCH=CH）互为同分异构体
　　D．桶烯中的两个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
　　3.下列芳香烃的二氯取代物的同分异物体数目最多的是（）
　　4．立方烷是新合成的一种烃，其分子呈正立方体结构。如右图所示：
　　（1）立方烷的分子式为?摇?摇 ?摇?摇，（2）其一氯代物共有?摇?摇 ?摇?摇种，
　　（3）其二氯代物共有?摇?摇?摇 ?摇种，（4）其三氯代物共有?摇?摇 ?摇?摇种。
　　煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：
　　这两者也是等同的。现有结构式ABCD
　　其中：与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（）；
　　与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（）。（全国高考题）
　　6.下列有机化合物环上的二氯取代物的同分异物体数目最多的是（）
　　1.两个氯原子都在B原子上有一种；两个氯原子都在N原子上有一种；一个氯原子在B原子上，另一个氯原子在N原子在B原子上有两种，一共四种。选C。
　　2.两个氯原子同在a上：1种同在b上：3种
　　在ab上：2种共6种
　　选AD。
　　3.A.有15种，C有15种，
　　B.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d、e五种：
　　全在a上：1种在ab：2种
　　全在b上：1种在ac：2种
　　全在c上：1种在ad：2种
　　全在d上：1种在ae：2种
　　全在e上：1种在bc：2种在bd：2种在be：2种
　　在cd：2种在ce：2种在de：2种共25种
　　D.环上连有氢原子的碳原子有如图a、b、c、d
　　四种：全在a上：3种在ab：4种
　　全在b上：3种在ac：4种
　　全在c上：3种在ad：2种
　　全在d上：1种在bc：4种在bd：2种在cd：2种
　　共28种选D。
　　4.（1）分子式为CH；（2）一氯代物有1种；（3）二氯代物有3种；（4）其三氯代物共有3种。
　　5.以（Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此，A、D都与（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。
　　也可以（Ⅱ）式为基准，将（Ⅱ）式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，（Ⅱ）式在纸面上反时针旋转135度即得D式。
　　从分子组成来看，（Ⅰ）式是CH，B式也是CH，而C式是CH，所以B是Ⅰ、Ⅱ 的同分异构体，而C式不是。
　　答案是（1）AD；（2）B。
　　判断两结构是否相等的思维过程是：（1）用系统命名法命名时名称相同者；（2）将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。
　　6.A有1种，B有3种，C有1种，D有7种，选D。
　　总之，对于一个具体的有机物分子，应特别注意找准连有氢原子的同位碳原子。利用同位组合法确定二元取代物同分异构体，便于学生直观形象地理解、掌握。
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