菠萝酯合成 [“菠萝酯”－０８高考热点试题]
时间：2019-02-07 03:22:08 来源：雅意学习网 本文已影响 人 
文章编号：1005－6629(2009)01－0065－02中图分类号：G424.74文献标识码：B 菠萝酯（C11H12O3，Pineapple ester），学名苯氧乙酸烯丙酯，是由苯氧乙酸和烯丙醇通过酯化反应而制得的一种无色透明的液体，因具有强烈的菠萝清香而得名。其香气新鲜且富有天然感，密度比水略小，不溶于水，易溶于乙醇、氯仿等有机溶剂。菠萝酯广泛应用于饮料、糖果、食用香精等食品工业，也用于化妆品工业和医药工业中。由于其作为“酯”的特殊身份，成了今年高考有机化学的热点，原因有三：①“酯化反应”是中学有机化学反应中的重要类型之一；②发生酯化反应的羧酸和醇是有机化学非常重要的两类物质，特别是在新课程必修教材中，乙醇、乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解都是学生必须掌握的两个重要实验，足见酯在有机化学知识中的特殊地位；③生成菠萝酯的两个原料都是特殊的物质，容易利用创设的情境提供恰当的信息，考查学生分析问题、解决问题的能力达到新课程改革对考试的基本要求。
例1.(2008重庆理综11) 食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
［解析］选D。苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色，A对；苯酚可以被O2氧化而呈粉红色，也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，也可被KMnO4氧化，B对；苯氧乙酸中含有羧基可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解，C对；由于菠萝酯也含有碳碳双键可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇（同样因为含有碳碳双键而使溴水退色）。
注意：有机物中的性质检验，要抓住官能团的特殊性质；而在具体的解题中，注意理清多种官能团的相互干扰。
例2.（2008北京理综第25题，16分）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸(如右图)发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是__________________。
(2)5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29。甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_____________________________。
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）
_______________、_____________________。
(4)已知：
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X不可选用的是（选填字母）_______。
A.CH3COONa溶液B.NaOH溶液
C.NaHCO3溶液D.Na
②丙的结构简式是_________________，反应Ⅱ的反应类型是___________。
③反应Ⅳ的化学方程式是_________________。
［解析］(1)甲与苯氧乙酸发生酯化反应，故其结构中必定含有羟基
(2)甲蒸汽对氢气的相对密度为29，故其相对分子质量为58，5.8g为0.1mol，其中n(C)=0.3mol，n(H)=0.6mol，故其化学式为C3H6O，分子中不含甲基且是链状结构，故其结构简式为：CH2=CH-CH2-OH；
(3)苯氧乙酸的酯类同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯氧
反应式为：
有机信息题具有新颖、实用等特点，但其考查的知识点仍是基础知识，考查的思维方法是逻辑推断。解答此类题目的关键是要把题给信息与教材知识进行有机联系、合理迁移，仔细分析题给物质的结构简式，确定其具有的特征结构和官能团，进而将教材中具有相同官能团的基本物质的性质类比、迁移过来，此题就是对取代反应、酯化反应的规律、苯酚显弱酸性以及羟基上取代反应等的理解，迁移到菠萝酯的合成中来，然后确定该物质所具有的性质和可能发生的反应，最后结合题目仔细分析解答、校对、规范表达之。
“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文”
本文为全文原貌 未安装PDF浏览器用户请先下载安装 原版全文
