“同分异构体”专题复习教学设计_
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文章编号:1005-6629(2009)07-0054-05中图分类号:G633.8文献标识码:B 2008年12月5日,我校举行大型对外公开教学活动,来自省内外近70所学校的700多名老师应邀参加了本次活动。我有幸代表高三化学备课组参加了本次课堂教学展示活动,上了一堂专题复习课――同分异构体。本文就这堂课的教学设计及相关环节的构思作一介绍。
1设计思路
设计了两条主线,一明一暗,相互交替、补充。明线:即“碳链异构”,从课的一开始到最后,整堂课所呈现的问题,都始终贯穿“碳链异构”;暗线:寓数学思想渗透于学生思维品质的优化中,通过精心设计的问题,结合适当的学法指导,从思维的“严密性”、“敏捷性”、“整体性”等多个方面提升学生的思维品质。
2教学过程
2.1课的引入
[情境引入]首先我提议同学们用热烈的掌声欢迎各位远道而来的老师。
设计意图:因为当天天气很冷,一来是为了活跃一下气氛,用我们的热情驱走冬日的寒意;二来是为了导入这堂课――从引导学生注意自己的一双手开始,引入“手性”异构。
[课件演示] (见图1)
[学生阅读](投影自制剪辑的一则新闻)左多巴是一种著名的药物,2000年Nobel医学奖和2001年Nobel化学奖都跟它有关。
药物中常有这种特性,表现在这些手性药物成份里只有一部分有治疗作用,而另一部分没有药效甚至有毒副作用。化学家们使用一种对映体试剂或催化剂,把分子中没有作用的一部分剔除,只利用有效用的一部分,就像分开人的左右手一样,分开左旋和右旋体,再把有效的对映体制为新的药物,这就是不对称合成。
设计意图:引导学生从化学视角关注社会,关注科技,激发学生学习化学的兴趣,培养学生的社会责任感。
[过渡]这种立体异构是由于分子中各原子(或原子团)在空间的排列方式不同(但相互连接次序相同)而产生的,今天我们重点复习由于分子中各原子(或原子团)之间连接的次序不同而产生的异构现象,即构造异构。
2.2课的主体
2.2.1 碳链异构
[基础回顾]写出C4、C5的碳链异构(用“碳架”表示)
[教者示范]以C4为例,写出其碳链异构的“碳架”:
[学生板演]学生将C5的碳链异构写到黑板上:
设计意图:基于C4、C5的碳链异构的基础性,在高考中也倍受命题者的青睐。此环节的设计为下面进一步从“对称性”来深入探讨“碳”或“氢”等,打下伏笔。
[问题解决]在化合物C3H9N的分子中,N原子以三个单键与其他原子相连接,则化合物C3H9N具有的同分异构体数目为( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
[师生讨论]方法一:以C3H8为母体,将“N”以一级胺(―NH2)、 二级胺(―NH―)、三级胺( )连入即得四种;
方法二:基于C4的“碳架”,只要将其中某个:“C” 换成“N”即可,故要从C4的“碳架”的“对称性”入手,编号如下:
故符合条件的同分异构体数目即对应为4种(其中①和③对应一级胺;②对应二级胺;而④则对应三级胺。
设计意图:主要是为了建立学生思维的“有序性”,同时拓宽学生的思路,培养学生思维的“灵活性”。
[学生活动1]趁热打铁,学生对C5的“碳架”进行分析编号:
[变式训练1]某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个―CH3、两个―CH2―、一个和一个―Cl,它的可能的结构有几种
()(不考虑立体异构)
A.6B.5C.4D.3
[师生讨论]紧扣C5的“碳架”,按要求即转化为确定―Cl的位置,分别是编号:②、③、④、⑦四种。上述结构中存在立体异构的是②(此时编号为②的碳原子就是手性碳原子)和④(注意:此时编号为⑤的碳原子才是手性碳原子)。
设计意图:借“碳链异构”的变式训练,进一步强化学生思维的“有序性”,激发思维的“针对性”和“适应性”,同时也为后面设置的“课堂检测”预留接口。
[引导分析]对C5的第三种“碳架”进行分析,不难发现其高度对称。从理论上分析,由甲烷和乙烷开始,不断用甲基代换H原子后所得烷烃的“碳架”亦高度对称,这两大家族(包括衍生物)在同分异构体中的地位可谓举足轻重:
CH4→C5H12→C17H36→C53H108……
C2H6→C8H18→C26H54→C80H162……
[巩固训练]分子式为C9H20的烷烃,它的同分异构体中有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到,C9H20的具有这样结构的异构体共有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
[课件演示]以新戊烷的碳架为基础,再相应增加4个碳原子,注意到结构要有较高的对称性,可得如下三种碳架:
[师生总结]透视这道试题的解答,我们不难发现,忽略了对称性,将会在很大程度上增加自己思维的容量。
2.2.2位置异构
2.2.2.1从对称性入手
[导入练习1]蒽与苯炔反应生成化合物X(X结构中三个苯环呈立体对称结构),则X中的一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为()
A.2种B.3种C.4种 D.5种
[学生反馈]B
[引导提问]通过什么实验仪器就可以探测到这些不同类型的氢?并让学生预测核磁共振氢谱图中将会出现的峰的个数及其强度之比!
[课件演示](见图2)
[解题策略]等效氢法――有几种不同位置的H就有几种一元取代物。
[延伸拓展]蒽()的一氯代物和二氯代物分别有几种?
[师生讨论]分别为3种、15种。结合课件演示:
[规律提升]确定二元取代物种数的规律是,先写出各个一元取代物的结构,再考虑各个一元取代物的等效氢,逐个依次列举出第二个取代基的位置,这一步要求思维具有较强的“严密性”,即要按照一定的顺序进行书写,不能重复列举。
[导思]能否从排列组合入手呢?一氯一溴蒽又有几种?结合课件演示:(见表1)
设计意图:引入数学中的排列组合方法,充分体现分层教学思想,拓宽部分学生的思维空间,优化解题方法。
[过渡]又如何确定多元取代物异构体的种类?
2.2.2.2从等价性入手
2.2.2.2.1 原子互换
[导入思考]为什么二氯苯和四氯苯的同分异构体都是3种?由此你能得出什么规律?
[课件演示]二氯苯(C6H4Cl2)中“Cl2”和四氯苯(C6H2Cl4)中“H2”闪烁。
[规律小结]学生讨论填写:根据等效性,对一般的烃CnHm而言,一个取代基种数与(m-1)个取代基种数相同,二个取代基种数与(m-2)个取代基种数相同,依次类推。
[课件演示]例如,对丙烷的氯代物进行分析,可得出丙烷氯代物数目和氯原子的关系如下图3:
[提升]用数学上的命题来概括可描述为:对烃CnHm,若a+b=m,则该烃的a元取代物异构体种类与b元取代物异构体种类必相等。
设计意图:旨在用数学语言来表达化学知识。这种能力的培养往往被我们化学老师所忽视,而运用数学思想来解决化学问题也是有待于我们进一步拓展的研究领域。
本文为全文原貌 未安装PDF浏览器用户请先下载安装 原版全文 [设疑]该命题的逆命题是否成立呢?(先抛出这个问题,并不急于解答)
[规律变形]学生讨论填写:CnH2n+1Cl与CnH2n+1 ―OH(醇类)同分异构体的数目相同, 同理: CnH2n+1CHO、 CnH2n+1COOH异构体的数目也与之相同。如C4H9Cl、C4H10O(醇类)、C5H10O(醛类)、C5H10O2(羧酸类)同分异构体数目均为4个。
2.2.2.2.2 数学模型
[学生活动2]小组讨论:立方烷的结构示意如下图4,试分析确定它的一溴、二溴、三溴取代物各有多少种?
[讨论交流]根据立方烷结构,利用空间概念,结合对称性,可知一溴代物、二溴代物、三溴代物分别为1种、3种、3种。
[规律小结]利用空间结构的点、线、面知识,一溴可看成是结构中的对称点有几个,二溴可看成是结构中的棱或对角线的长度有几种,三溴可看成是结构中的面(三角形),即三角形的面积大小有几种,则它们分别对应的一溴、二溴、三溴代产物就有几个。
[提升总结]他山之石可攻玉。无论是排列组合还是立体几何等,数学知识在化学中的应用十分广泛,这充分说明了自然科学是如此的相通与和谐。无怪乎杨振宁发出“自然科学是美的”感慨!
当然,科学首先是严谨的。从立方烷的二溴代物、三溴代物都是3种的事实中,不难发现,刚才的逆命题是不成立的,因为只有逆否命题与原命题才是等价的。
设计意图:承载“人文科学”和“自然科学”并重的教学目标,同时进一步强化学生化学学习中数学思想运用的意识。
名称中,“复杂基团”作为一个整体,用一个括号括起。括号内的3,4表示羟基在苯环的位置,括号前和氨基前的3,2表示这两个基团在丙酸分子中碳链的位置。如果保持名称中的汉字(包括括号中的)不变,仅仅改变表示位置的4个阿拉伯数字,一共可以写出多少种同分异构体(包括左多巴)()
A.6种B.12种C.20种D.24种
[引导分析]先分析氨基的位置有2种;再分析3,4―二羟基苯基的位置也有2种;最后分析3,4―二羟基苯基中两个羟基在苯环上的位置共有6种。故一共有2×2×6=24(种)。
设计意图:著名数学家华罗庚教授曾经说过:“把一个较复杂的问题‘退’成最简单、最原始的问题,把这最简单、最原始的问题想通了,想透了……”。通过该题的训练指导学生学会在解决一个复杂问题时所采用的一般策略――分解与转化,以达到化繁为简,化难为易的效果。
2.2.2.3从条件限制入手
[导入练习2]四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2,把它们分别进行实验并记录现象如下:(见表2)
四种物质的结构简式为:
A B C D
[学生板演]A:CH3CH2COOH
B:或 HO―CH2―CH2―CHO
C:HCOOC2H5D:CH3COOCH3
设计意图:一是为了考查学生有机物结构简式的书写是否规范准确;二是为了启发学生归纳和总结常见官能团异构类型。
2.2.3官能团异构
[学生活动3]学生讨论归纳:(见表3)
设计意图:培养学生思维的“广阔性”和“综合性”。
2.3课的结尾
[课堂小结]同分异构体的书写,就其思维层次可从以下三个方面入手:
第一,写碳链异构(主要是C4、C5的)――“思维的起点”
第二,写位置异构:
①从“对称性”入手,加强“思维的严密性”;
②从“等价性”入手,加强“思维的敏捷性”;
③从“条件限制”入手,加强“思维的整体性”。
第三,写类间异构――“思维的方向”
[学生活动4]课堂检测:有机物分子中当有一个碳与四个不同的基团相连接时,该物质具有旋光
性。如乳酸( )就有旋光性。某酯具有
旋光性,分子式为C6H12O2。该酯在酸性条件下水解。经分离得相应的酸和醇。
(1) 若生成的酸有旋光性,对应的酯在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式为 ;
(2) 若生成的醇有旋光性, 满足此条件的酯有种;
(3) 该酯经水解后所得水解混合物是否一定有旋光性? ,为什么? 。
[参考答案](1)
(3) 有,该酯的水解产物中仍然存在一个与四个不同基团相连接的碳原子。
设计意图:考查酯类异构体的书写方法, 巩固思维的“有序性”: 即先写甲酸酯, 再写乙酸酯……最后写甲醇酯; 回顾课的开始(尤其是解(2)问, 又回到C4、C5的碳链异构, 定―OH的位置:对C4即②, 而对C5即②、④、⑥), 与“变式训练1”一脉相传,异曲同工,培养学生思维的“深刻性”。
[结束语]“化学――人类进步的关键”!我相信通过化学工作者的不懈努力,一定能研发出有针对性新药,攻克困扰人类的顽症;合成出更多新型材料、开发新能源,造福人类。让我们共同努力,打好基础,学好化学,将来更好的造福社会。
3 教学反思
3.1本节课将数学思想(如化归思想等)和数学方法(如“对称”、“排列组合”、“图表”等)有机融合到化学学科中来,收到了预期的效果。
3.2两条“如影随形”的主线(“知识”和“技能”)贯穿整堂课始终。尽管同分异构体名目繁杂――形散,但思维方法却有规可循――神不散。
3.3 首先,在高二阶段已初步具备有关同分异构体知识和有关同分异构体判断,在书写技能的基础上,充分运用“最近发展区”,设计的问题符合学生的认知发展水平,较好地体现了高三化学一轮复习指导思想:“夯实基础,滚动提高”。
其次,就教学过程来看,正是基于所设计的二条主线,凸显知识和能力。通过创设学习情境,组织广泛而深入的讨论,以问题驱动,引导学生联想质疑等,最大限度放大和拓展了“问题”作为训练和培养学生思维素养这一载体的“经纬度”,注重思维引导与训练, 达到了“授之以渔”的目的。
此外,本堂课还成功融入了“方法论”、“情感态度与价值观”的教育,使得本节课的教育教学功能得以立体、丰富和厚重。
3.4失误反思: 试题的原创性不够;未能有效地引入实验的教育功能;在培养学生思维的创造性上还有待提高。
同行评价:普遍对本节课学生思维训练容量之大,强度之高留有深刻印象;部分问题的解决教者未能完全“放手”。
学生评价:概括起来,主要是觉得通过本节课的复习,原先还比较模糊的同分异构体的“人脉”关系更加清晰明朗了;同时感觉有足够的底气(自信心)来解决此类问题。
参考文献:
[1] 陆子君.一堂化学优质课的教学设计意图[J].化学教育,2007,(7):32～33.
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