精细有机合成化学与工艺学期末试题_剖析一道高考有机合成试题
时间：2019-01-04 03:37:55 来源：雅意学习网 本文已影响 人 
2010年高考广东理综第30题:固定和利用CO能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为?摇?摇?摇,1 mol该物质完全燃烧需消耗?摇?摇?摇mol O。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为?摇?摇?摇(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量CHOH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为?摇 ?摇?摇。
(4)在一定条件下,化合物V能与CO发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:?摇?摇 ?摇。
(5)与CO类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、
和H三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物
Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为CHO,且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有?A.都属于芳香烃衍生物
B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.都能与Na反应放出H
D.1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H发生加成反应
一、社会背景分析
随着全球经济的发展、人口的剧增、人类欲望的无限上升和生产生活方式的无节制,温室气体过量排放导致气候异常,已成为威胁全球环境的重要问题。大气中重要的温室气体有:水蒸气、臭氧、二氧化碳、氧化亚氮、甲烷、氟氯代烷及六氟化硫等。其中以后两类气体造成温室效应的能力最强,但对全球升温的贡献百分比来说,二氧化碳由于含量较高,所占的比例也最大(约为55%)。使CO变废为宝是低碳社会追求的理想目标,将CO作为资源是有机合成试题新的背景材料。
二、试题目标分析
从试题的总体目标看,是对有机化学基本知识、重点以有机物推断为基础的考查。测量目标主要在化学基本用语、基本概念、有机物结构的理解及官能团的特征性质几个方面;行为目标包含有认知性学习目标的知识、理解和运用几个水平层次,涉及的知识领域有:①化学用语中的分子式、结构简式、化学方程式的书写;②基本计算中的关于化学方程式的简单计算;③基本概念中的结构简式、官能团、有机物分类、有机反应类型;④基本实验中的醛基、羟基、碳碳双键对应的性质检验实验。从认知心理上看,既有陈述性知识,又有程序性知识,但以策略性知识为主。虽然试题中出现了陌生的杂环化合物V,但试题提供了相关的信息帮助解题。试题考查考生分析、推理、获取信息、信息迁移、综合运用知识和表达化学语言能力。
三、解题分析
(1)由结构简式写出分子式为:CH;根据烃完全燃烧消耗氧气的关系式:CxHy∽(X+ )O,得出答案为10 mol氧气。
(2)卤代烃在氢氧化钠的(或其它强碱)醇溶液中共热发生消去反应生成相应烯烃,化学方程式为:
(3)根据酯化反应原理,当CHOH过量时,1 mol化合物Ⅱ
与2mol CHOH反应生成二元酯,结构简式为:
(4)CO的结构式为O=C=O,反应②可理解为:Ⅲ中的碳氧键断开后分别与CO中的双键加成,由此推测Ⅴ中氮碳键断开
后可分别与CO中双键加成且加成产物有两种:
(5)CHO比CH多CHO可知三种反应物按1∶1∶1反应;根据反应①和“发生银镜反应”信息,CO和H参加反应后以醛基固定在苯乙炔侧链的两个碳上;CHO中不饱和度为6,推测侧链上除一个醛基外,还有一个“C=C”,正确答案为AB。
四、启示
通过对本题的剖析,教师在指导学生学习有机化学和复习应考时值得研究和探讨两个问题。
1.“绿色化学”的观点是:世界上没有垃圾,只有放错了地方的财富。辩证地看待过量二氧化碳对大自然的危害,人类在认识到二氧化碳副作用的同时,应积极寻找并拓展其利用空间。可以预测:开发、利用低碳新材料,CO的综合利用特别是CO作为有机合成的原料等将成为2011年高考命题的热点。
2.高考有机化学试题不完全测试教学内容掌握的程度,其测试重点集中在能够将这些内容应用到广泛情境中去的能力上,以预测考生将来能够学会什么的可能性。高考试题中的有机合成和推断题的难点是:①如何有序地将化学问题分解,找出解答的关键,即如何运用自己已存储的有机化学知识,将它们分解、迁移转换、重组,以达到问题的解决。②如何敏感地将化学信息按题设情境抽象归纳、逻辑地统摄成规律,并能运用此规律进行推理和创造。
参考文献:
[1]雷新勇.大规模基础教育考试命题与研究.上海:上海教育出版社.
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