２００８年化学热点问题——“三聚氰胺”
时间：2021-02-05 04:00:16 来源：雅意学习网 本文已影响 人 
2008年中国婴幼儿奶粉污染事件震惊世界，将三聚氰胺引入公众视野。三聚氰胺（Melamine）又名蜜胺，命名为2,4,6－三氨基－1,3,5－三嗪，化学式为C3N6H6，是一种以尿素为原料的重要的氮杂环有机化工中间体，不可用于食品加工或食品添加物。由于其所具有的环保性能和用途广泛而越来越受到人们的青睐，可广泛用于木材加工、塑料、涂料、减水剂、造纸、黏合剂、纺织、皮革、电器、医药、阻燃剂等行业。
社会热点问题往往是高考命题的背景材料，以体现化学与社会的紧密联系。以“三聚氰胺”为背景材料命制的化学试题可以考察有机化合物的组成、结构、性质以及化学实验操作等相关化学知识和技能，是一个难得化学试题的载体。
一、典型试题赏析
1. 试题以“三聚氰胺”的组成和结构为背景材料。
例12008年9月三鹿、蒙牛等品牌婴幼儿奶粉中因含有一种叫三聚氰胺的物质而导致许多婴儿食用后造成尿路结石，10月又有某些鸡蛋中也检出了三聚氰胺。三聚氰胺为白色晶体，无味，微溶于冷水，溶于热水。结构简式如下图所示，下列说法不正确的是（）
①三聚氰胺化学式为C3N6H6，它的相对分子质量为126
②三聚氰胺不是一种氨基酸，它属于芳香烃
③三聚氰胺分子中的所有原子都在同一个平面上
④三聚氰胺是由氰胺（H2NC≡N）通过加聚反应形成的
⑤三聚氰胺呈弱碱性，与酸能形成三聚氰胺盐
⑥三聚氰胺是一种高分子化合物
⑦将三聚氰胺用作食品添加剂，可以提升食品检测中的蛋白质含量指标，婴儿食用不利于健康，成年人食用不会危害健康
A． ①③④⑤⑥B． ②③④⑥⑦
C． ②④⑤⑥⑦D． ①②④⑤⑦
解析： 本题通过三聚氰胺的结构式，很全面地考察了学生对有机物化学式的写法、有机物分子的空间结构、氨基酸和烃的概念、加聚反应以及胺基的性质等知识点的掌握情况，是一道综合性比较强的有机试题。正确答案为B。
2． 试题以“三聚氰胺”性质为背景材料。
三聚氰胺为无色白色晶体，不可燃。几乎无味，微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，微溶于乙醇，不溶于乙醚、苯、四氯化碳，具有毒性，密度1.573g/cm3（16℃时），熔点354℃（分解）。受热或燃烧时，分解生成含氰化氢、氮氧化物和氨等有毒气体和刺激性烟雾。
例2三聚氰胺（）常压下的熔点为354℃，硝基苯的熔点5.7℃。二者相比前者熔点特别的高，对其原因的分析中正确的是（）
A． 前者是原子晶体而后者是分子晶体
B. 前者的范德华力远比后者大
C． 前者能形成分子间氢键而后者不能
D. 是B、C所涉及原因共同作用的结果
解析： 该题通过三聚氰胺和硝基苯熔点的对比，考察氢键的形成条件及对物质物理性质的影响。两者都是分子晶体，范德华力相差不大，而且范德华力对熔点的影响远不如氢键。正确答案为C。
例3与三聚氰胺相对应的酸为三聚氰酸[C3N3（OH）3]，其可用于消除汽车尾气中的NO2。其反应原理为：C3N3（OH）3＝3HNCO；8HNCO+6NO2＝7N2+8CO2+4H2O，下列说法正确的是（）
A． C3N3（OH）3与HNCO为同一物质
B． HNCO是一种很强的氧化剂
C． 1molNO2在反应中转移的电子为4mol
D． 反应中NO2是还原剂
解析： 该题以三聚氰胺引出三聚氰酸[C3N3（OH）3]和异氰酸（HNCO），主要目的是考察氧化还原反应的相关知识。在8HNCO+6NO2＝7N2+8CO2+4H2O反应中HNCO是还原剂，NO2是氧化剂，1 molNO2在反应中转移了4mol电子，所以正确答案为C。该题还可以改为填空题，告诉学生生成物化学式，让学生写出化学方程式，并分析得失电子情况，也可以让学生计算一定质量的 NO2气体所消耗的三聚氰酸的质量。
3． 试题以“三聚氰胺”制备为背景材料。
在高温氨气流和催化剂呈流态化（即沸腾状态）或高温高压下，尿素在流化床内的主反应分两步进行。 第一步为尿素热解，吸热反应，(NH2)2CO→HNCO（异氰酸）+NH3，热效应为3344kJ/kg尿素。 第二步为异氰酸聚合，放热反应，6HNCO→C3H6N6（三聚氰胺）+3CO2，热效应为4598kJ/kg三聚氰胺。按100%转化率计算，理论上生产1t 三聚氰胺消耗2186t 尿素。
例4据调查某些奶农为了提高鲜奶的“蛋白质”含量，往里面加了少量化肥尿素，以此通过凯氏蛋白检测。无论是奶粉还是液态奶，在加工过程中，高温灭菌是必要工序。部分尿素在高温下可进行缩合反应生成缩二脲、缩三脲和三聚氰胺。下列说法错误的是（）
A． 尿素是一种人工合成的有机物
B． 尿素是人身体新陈代谢的一种产物
C． 三聚氰胺属于烃
D． 三聚氰胺不是高分子化合物
解析：该题通过题干信息介绍了三聚氰胺可由尿素在高温下进行缩合反应生成，从而将三聚氰胺与有机化学史上具有重要地位的尿素联系起来，对有机化学的基本常识进行考核。正确答案为C。
例5三聚氰胺是一种重要的化工原料，在工业上可由尿素经过两步反应制得。已知：第一步反应由（NH2）2CO（s）受热分解成异氰酸HNCO（l）和NH3（g） 的焓变为+a kJ·mol-1, 第二步反应由异氰酸HNCO（l）生成三聚氰胺C3H6N6（s）和CO2（g） 的焓变为-b kJ·mol-1, 则由(NH2)2CO(s)反应生成三聚氰胺C3H6N6（s） 和CO2 （g）的△H为（ ）
A． (a-b) kJ·mol-1B． (6a-b)kJ·mol-１
C． (6a＋b) kJ·mol-1 D. (3a-b) kJ·mol-1
解析： 新课程高考化学《考试大纲》增加了“能用盖斯定律进行有关反应热的简单计算”。该题通过三聚氰胺的工业制备考察盖斯定律，可以根据题意写出两步热化学方程式
（1）（NH2）2CO（s）→HNCO（异氰酸）（l）+ NH3（g）ΔH1=+a kJ·mol-1
（2）6HNCO（l）→C3H6N6（三聚氰胺）(s)+3CO2 （g）
ΔH2=-b kJ·mol-1
（1）×6 + (2)得6(NH2)2CO(s)→C3H6N6（三聚氰胺）（s） + NH3（g） +3CO2（g），△H=（6 a-b） kJ·mol-1。
答案：B
4． 试题以“凯氏定氮法”为背景材料。
凯氏定氮法是目前测量食品中蛋白质含量的通用方法。其原理是将需要检测的样品蛋白质食品与硫酸和催化剂（硫酸铜）一同加热，使蛋白质分解产生NH3 并与硫酸结合生成硫酸铵。然后加碱并蒸馏使氨完全气化，用硼酸吸收后再以硫酸或盐酸标准溶液滴定，根据酸的消耗量乘以换算系数，即为蛋白质含量。这种测算方法本质是测出氮的含量，然后转化为蛋白质的含量，它只有在被测物的组成中氮元素全部来源于蛋白质时，所得结果才是可靠的。
三聚氰胺中的氮在浓硫酸、硫酸铜存在条件下可转化NH4+ ，与真正由蛋白质分解生成的NH+4一道参与后面的一系列反应，从而使被检测试样中蛋白质含量测定值高于实际值。
