“一固、二移、三舍”三步循环法在同分异构体书写中的应用_仔猪移舍

时间：2018-12-24 03:36:07　来源：雅意学习网本文已影响人

　　同分异构现象是有机物中普遍存在的现象，我们把具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体的书写是高中教学大纲中明确要求的学生必须掌握的一项基本技能。但在教学中笔者发现，对于比较简单的有机物的同分异构体的书写，大多数学生可以通过观察法完成，但是，一遇到结构比较复杂的有机物，学生往往出现畏难情绪。究其原因，是学生在书写时感到无从下手。而在书写的过程中，往往会出现重复写或少写的情况。尤其“重复写”，是困扰学生的一大问题。为了解决此类问题，笔者推荐用“一固、二移、三舍”三步循环法书写同分异构体。
　　下面就以并五苯的二溴代物为例，介绍“三步循环法”在同分异构体书写中的具体应用。
　　第一步：固，即取代基的固定。首先，依据有机物的结构特征（主要是对称性），找出取代基可能固定的位置，也就是所处环境不同的碳原子。文章所举的并五苯，为中心对称结构，如下图所示。可供固定的碳原子有四个，用a、b、c、d表示。如下图表示：
　　
　　先把一个溴原子固定在a碳原子上。
　　第二步：移，即取代基的移动。在固定一个溴原子的前提下，移动另一个溴原子，从而得到一组同分异构体的树目。这一组有七种。如下图所示，用1―7表示。（注：溴原子固定后，为轴对称结构。在书写时，要避免重复。）
　　
　　第三步：舍。即把a位碳原子及a位碳原子等效的碳原子舍去，不参加下一循环的书写，以避免与上一组的重复。这就解决了困扰学生的“重复写”的难题。舍去的碳原子用圆圈标出。至此，一个循环结束，还剩b、c、d位的三个碳原子可供固定。
　　然后进行第二轮循环，重复以上三步：
　　第一步：把溴原子固定在b位碳原子上。
　　第二步：移动另一个溴原子，得到第二组同分异构体的数目，共11种。如下图表示，用数字1-11表示。
　　
　　第三步：舍去b位碳原子及与b位碳原子等效的碳原子，以避免与上一组的重复。舍去的碳原子用空四方形标出。至此，第二循环结束，还剩c、d位碳原子可供固定。
　　下面，进行第三轮循环：
　　第一步：把溴原子固定在c位碳原子上。
　　第二步：移动另一个溴原子，得到第三组同分异构体的数目，共7种。如下图表示，用数字1-7表示。
　　
　　第三步：舍去c位碳原子及与c位碳原子等效的碳原子，以避免与上一组的重复。舍去的碳原子用空三角标出。至此，第三轮循环结束，还剩d位碳原子可供固定。
　　最后进行第四轮循环。先把溴原子固定在d位碳原子上；移动另一个溴原子，得到最后一组同分异构体的数目，共3种。如下图表示，用数字1-3表示。
　　
　　最后得到同分异构体的总数为7+11+7+3=28种。
　　以上就是“一固二移三舍”三步循环法在同分异构体书写中的具体应用。利用此法，可以有效避免同分异构体书写中的“重复”问题，而且可以迅速得出结论，是一种有效推导方法。需要读者注意的是，这种方法主要适用于拥有两个取代基的题目。如果遇到三溴代物或四溴代物等题目，除要考虑此法外，还要考虑区间法等其他方法，由于其更加复杂，在此就不一一赘述了，读者可以在此法基础上进一步思考。

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