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    有机化学伯仲叔季氢 巧用“缺氢指数”解有机化学问题

    时间:2019-02-05 03:25:37 来源:雅意学习网 本文已影响 雅意学习网手机站

      文章编号:1005-6629(2007)10-0049-02 中图分类号:G633.8 文献标识码:B      1 “缺氢指数”的概念   
      有机物的“缺氢指数” (符号为Ω表示)是以饱和链烃(CnH2n+2)为基准,当n个碳原子结合2n+2个氢原子即达到“饱和”,则此有机物的“缺氢指数”等于零。其它有机物与饱和链烃相比较每少2个氢原子其“缺氢指数”增加1,以此类推。
      对于烃(CxHy)(相应的饱和链烃CxH2x+2) 的“缺氢指数”计算公式:
      
      对于烃的衍生物,其衍生物分子中最多可结合的氢原子个数与除氢原子以外的其它各原子的价态有关。例如:在甲烷分子的碳氢键中插入氧原子后变成甲醇,两者的“缺氢指数”均等于零。既有机分子中每增加一个两价氧(或硫)原子,有机分子中最多可结合的氢原子个数不变,因此增加一个两价氧(或硫)原子后的有机分子的“缺氢指数”也不变;有机分子中每增加一个卤素原子,就相当于有机分子中减少一个氢原子,所以计算变化后有机物的“缺氢指数”,要加回一个氢原子;有机分子中每增加一个三价的氮原子,变化后的有机分子中增加一个氢原子,那么计算变化后有机分子的“缺氢指数”,要减去一个氢原子…… 根据上述推论,可得出烃的衍生物(CxHyOzClaNb)的“缺氢指数”计算公式为:
      
      在有机分子中若只含有下列常见的基团:-X(卤原子)、-OH(羟基)、-O-(醚键)、-NH2(氨基)等,它们不能再结合氢原子,因而它们的“缺氢指数”Ω=0。
      在有机分子中若只含有一个下列常见的基团:C=C、C=O、-NO2(硝基)等或成一个环,相当于减少了两个氢原子,所以它们的“缺氢指数”:Ω=1。
      在有机分子中若含有一个C≡C,其“缺氢指数”:Ω=2;在有机分子中若含有一个苯基,其“缺氢指数”:Ω=4。
      对于立体封闭型(多面体)环状烃分子,其“缺氢指数”等于多面体的面的数目减去1,即“Ω =面数-1”。例如:立方烷 Ω=5 。
      
      2 巧用“缺氢指数”分析有机化学问题
      
      2.1已知有机物的结构简式,巧用“缺氢指数”求有机物的分子式
      对于已知有机物的结构简式写其分子式的题型,由于在数复杂分子中的氢原子数目时容易出错,因此可以采用先数出有机分子中容易数的C、O、Cl(卤素)、N等原子的个数和确定有机物的“缺氢指数”,再利用“缺氢指数”的计算公式快速地算出分子中含有的氢原子的个数,从而确定有机物的分子式。此法对从复杂结构简式写分子式的题型更为快捷。
      例1:某有机化合物A的结构简式如下:
      
      写出化合物A的分子式。
      分析:可先快速数出有机物A分子中的C、O、N原子的个数分别是16、4、1,再数出“缺氢指数”为7,然后根据“缺氢指数”公式计算出有机物A分子中氢原子的原子个数为21,得出分子式:C16H21O4N 。
      2.2 巧用“缺氢指数”分析和书写有机物可能有的同分异构体
      因为同分异构体的分子式相同,所以同分异构体之间的“缺氢指数”一定相等,因而可以用“缺氢指数”来分析和推测有机物可能的类型或可能有的同分异构体。其思路是:若已知某有机物的分子式,先根据分子式求出该有机物的“缺氢指数”,再利用“缺氢指数”分析出此分子中可能存在的有机基团,从而推出此有机物可能的类型或可能有的同分异构体,写出可能的结构简式。
      例2:化合物A(结构简式如右图所示)的同分异构体B中无甲基,但有酚羟基,试写出符合此条件的一种有机物B的结构简式。
      分析:先从A的结构简式数出“缺氢指数”为5,根据同分异构体的“缺氢指数”相同,得出B的“缺氢指数”也为5。因为B分子中含酚羟基,所以一定含有一个苯基,一个苯基的“缺氢指数”为4,那么其它基团中“缺氢指数”为1,则其他基团可以含有一个C=C或一个碳环等,因而写出B的结构简式为:
      
      等多种符合题意的结构简式。
      2.3 巧用“缺氢指数”推断有机物
      在推断有机物结构的代码谜题中,往往会给出一些有机物的分子式和该有机物的部分化学性质,要求推断出这些有机物的结构简式。对于此类推断题,可先利用分子式求出它的“缺氢指数”,根据“缺氢指数”推断出可能含有的官能团,再根据官能团和已知的化学性质,推出有机物的结构简式。
      例3:已知:R1―CH=CH―R2
      R1COOH+R2COOH,
      
      (其中R1―、R2―、R2―表示某种烃基)。
      现有烃A,其化学式为C16H16,A能使溴的四氯化碳溶液褪色,A与KMnO4酸性溶液反应后只生成化学式为C8H6O4的酸性物质B。B能与NaHCO3反应生成CO2,B的一硝基代物只有一种,试写出A、B的结构简式。
      分析:由B的分子式算出Ω=6,从B的一硝基代物只有一种推出B结构中最大可能含有一个苯基(苯基Ω=4),又因B能与NaHCO3反应生成CO2,分子式中有4个氧原子,除苯基外还剩余“缺氢指数”为2,可推出B中最大可能还含有两个羧基,最后得出B为对苯二甲酸。另外,在A分子中Ω=9,从A能使溴的四氯化碳溶液褪色和B的结构,可推出A分子中有两个苯基和一个C=C双键,故推出A的结构简式为:
      2.4“缺氢指数”在其它方面的综合应用
      “缺氢指数” 除了在以上三个方面的应用之外,还可以灵活应用于其它一些有机问题的分析。
      例4:合成分子量在2000-50000范围内、具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。如合成的分子式为C1398H1278的某烃A,已知烃A分子中具有以下B、C、D、E四种结构单元:
      
      且A分子没有苯环与苯环、链烃基与链烃基的连接结构,试求A分子中含有B、C、D、E结构单元各有几个。
      分析:要解此题的关键是列出分子和各基团之间的几组守衡关系。设B、C、D、E四种结构单元的个数分别为:b、c、d、e个。
      利用碳原子守衡得: 6b+2c+4d+8e=1398 (I)
      利用氢原子守衡得:3b+9d+4e=1278(II)
      利用“缺氢指数”守衡得: 4b+2c+6e=760(III)
      利用化学键键数守衡得:3b+e=2c+d+e(IV)
      解Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ式可得:b=94,c=93,d=96,e=33。
      例5:(1)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,此化合物中氢原子数目最多为______个,试写出其中一例的结构简式_____ 。
      (2)若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于_______。
      (3)若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素,且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多等于_____。
      分析:对于此例中的三个求分子中最多氢原子数目的问题,只要用“缺氢指数”公式和氢原子数目最多时“缺氢指数”等于零就可以快速地求出各分子中最多氢原子数目分别是7、2n(C)+n(N)+2 、2n(C)+n(N)+2 。 而(1)中的结构简式可以根据“缺氢指数”等于零,推出氧、氮原子形成的可能基团为氨基、羟基或醚基等,从而可写出如:
      等多种符合题意的结构简式。
      例6:某有机物分子中含有n个 -CH2-, m个
       ,a个 -CH3,其余为-Cl。试求该有机物分子中 -Cl的个数。
      分析:此例可以通过共价键的键数目守衡,得出分子中-Cl的个数。也可以用“缺氢指数”公式和“缺氢指数”等于零,得出分子中-Cl的个数为m+2-a 个。
      
      注:“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”
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